転職活動は在職中と退職後どっちが有利？20代のための判断基準と進め方

結論：基本は在職中。ただし例外もある

迷ったときの基本方針は、「在職中に転職活動を始め、内定が出てから退職する」です。理由はシンプルで、収入が途切れないぶん焦らずに会社を選べるからです。転職活動で一番怖いのは、貯金が減っていく焦りから「どこでもいいから決めたい」と妥協してしまうこと。在職中ならこのリスクを大きく減らせます。

一方で、心身の調子を崩しているときや、残業が多すぎて活動の時間がまったく取れないときは、先に退職する選択も十分に合理的です。大切なのは「どちらが正解か」ではなく、自分の状況ではどちらのリスクが小さいかで判断することです。次の章から、それぞれの特徴を具体的に見ていきましょう。

在職中に転職活動を進めるメリット・デメリット

在職中のメリット

特に3つ目は見落とされがちです。転職活動を通じて「今の会社も意外と悪くないかも」と気づく人もいます。退路を残したまま市場を見られるのは、在職中ならではの強みです。

在職中のデメリット

最大のネックは時間の確保です。書類作成や企業研究は平日の夜や週末に回すことになり、平日日中の面接は日程調整に工夫が必要です。また、疲れている状態で準備をするため、1社あたりにかけられるエネルギーがどうしても減ります。応募数を絞り、優先度の高い企業に集中する戦略が向いています。

退職してから進めるメリット・デメリット【比較表】

退職後に活動する一番のメリットは、時間とエネルギーを転職活動に全振りできることです。平日の面接にすぐ対応でき、応募数も増やせるため、選考自体はスピーディーに進みやすくなります。企業側から見ても「すぐ入社できる人」は採用計画を立てやすい存在です。

一方でデメリットは、収入が途絶えることと、活動が長引くほど空白期間が延びていくことです。両者の違いを表で整理します。

比較項目	在職中	退職後
収入	途切れない	途絶える（失業保険で一部カバー）
使える時間	平日夜・週末が中心	フルに使える
面接の日程調整	調整が必要	柔軟に対応できる
精神面	忙しいが焦りは少ない	長引くと焦りやすい
職歴の空白	できない	長引くと説明が必要になる
入社時期	退職手続き後（1〜2か月先が目安）	すぐ入社できる

まとめると、「安全に進めたいなら在職中」「集中して短期決戦にしたいなら退職後」という整理になります。ただし退職後の短期決戦は、うまくいかなかったときのリスクが大きいことも忘れないでください。

退職してからでも問題ないケース

「在職中が基本」とはいえ、次のようなケースでは先に退職する判断が合理的です。

心身の調子を崩している・崩しそうなとき

睡眠が取れない、食欲がない、出社前に涙が出る——こうしたサインが出ているなら、転職活動より先に自分の回復を優先すべきです。体調を崩したまま面接に臨んでも本来の力は出せませんし、何より健康は代えがききません。新卒1年目で辞めたいと感じたときの考え方も参考にしてください。

職業訓練や資格取得でキャリアチェンジしたいとき

未経験の職種に挑戦するために職業訓練校に通う、集中して資格を取るなど、「空白期間に何をするか」が明確な場合は、退職後の期間がむしろプラスの材料になります。面接でも目的を持った期間として堂々と説明できます。

残業が多すぎて活動時間が確保できないとき

毎日終電近くまで働いていて、書類を書く時間も面接に行く時間も物理的に取れない場合、在職中の活動は現実的ではありません。生活費の備えを確認したうえで、退職して環境を変えるのも一つの判断です。

在職中に両立する4つのコツ

コツ1：面接は「夜・オンライン・有給」を組み合わせる

在職中の面接日程は、夕方以降の時間帯やオンライン面接を希望できないか、まず打診してみましょう。20代・第二新卒向けの採用では、在職中の応募者に配慮してくれる企業は少なくありません。どうしても平日日中しか選択肢がない場合は、有給休暇や半休を使い、同じ日に複数社の面接をまとめると消耗を抑えられます。

コツ2：会社バレを防ぐ基本ルールを守る

転職活動が周囲に伝わると、引き止めにあったり職場に居づらくなったりと、良いことはほとんどありません。報告は退職意思が固まってから、直属の上司に最初にが原則です。

コツ3：スケジュールを「書類の週」「面接の週」で区切る

仕事と並行して進めると、どうしても活動が細切れになります。「今週は書類を仕上げる」「再来週は面接に集中する」のように週単位でテーマを決めると、疲れていても迷わず手を動かせます。転職の軸を先に固めておくと、応募先選びに悩む時間も減らせます。

コツ4：エージェントに日程調整を任せる

在職中の活動で一番消耗するのが、企業とのやりとりです。転職エージェントを使えば、面接日程の調整や条件の交渉を代わりに進めてもらえるため、自分は準備に集中できます。時間がない在職中ほど、使えるものは使うのが得策です。

退職後に進める場合の3つの注意点

注意点1：生活費は「最低3か月、できれば半年分」を確保する

転職活動は準備から内定まで2〜3か月程度が一つの目安ですが、想定より長引くことも珍しくありません。家賃・食費・通信費に加えて、退職後は国民健康保険や年金、住民税の支払いも自分で行うことになります。この出費を見落とすと計画が一気に苦しくなるので、辞める前に必ず金額を確認しておきましょう。

注意点2：失業保険は「もらえる時期と条件」を先に調べる

雇用保険に一定期間加入していれば、失業保険（基本手当）を受け取れます。ただし、自己都合退職の場合は申請からすぐには支給されず、待期期間などを経てからの受給になるのが一般的です。「辞めたらすぐもらえる」わけではない点に注意し、退職前にハローワークの情報で自分の場合の受給条件・時期・金額の目安を確認しておきましょう。

注意点3：空白期間は「何をしていたか」を語れるようにする

空白期間そのものより、面接官が気にするのは「その期間をどう過ごしたか」です。業界研究、資格の勉強、職業訓練、アルバイトでも構いません。目的を持って過ごしていたことを説明できれば、数か月の空白がマイナスになることはほとんどありません。答え方に不安がある方は、面接での退職理由の答え方もあわせて読んでみてください。

よくある質問

まとめ｜どちらを選んでも「準備」が結果を分ける

転職活動は、収入と職歴の空白リスクを抑えられる「在職中」が基本。ただし、心身の不調があるときや、職業訓練など空白期間の目的が明確なとき、活動時間がどうしても確保できないときは、退職後に進める選択も間違いではありません。

そして在職中・退職後のどちらを選んでも、結果を分けるのは準備の質です。転職の軸を固め、スケジュールを立て、空白期間や退職理由を自分の言葉で説明できるようにする——ここまでできれば、どちらのルートでも納得のいく転職に近づけます。

「自分の状況ならどっちがいいんだろう」と迷っている方は、Career Visionの無料相談で、アドバイザーと一緒に進め方から設計していきましょう。